Ilya sündis 1947. aasta kümnendal. Tol ajal elas Kishenevo linna tulevase kunstniku Oleynikova perekond. Kunstniku vanemad on alati püüdnud tõsta temast hea inimest, intellektuaalselt arenenud ja haritud. Muide, kunstniku elulugu märgib, et tegelikult pole ta Oleinikov, vaid Klyaver. See oli see nimi, mida kunstniku vanemad kandisid. Alates lapsepõlvest oli Ilya huvitatud koomikidest ja satiirist. Sellepärast oli Oleynikovil nii oluline, et ta sinna minna, kus talle õpetatakse klouningu kunsti. Me ise teame, et tema eluloos ei ole praktiliselt mingit tõsist rolli. Kuid siiski, kõik tema tegelased, isegi komöödia, ei ole lihtsalt naeruväärsed, nad on tähendusrikkad, neil on oma iseloom ja nende individuaalsus. Ilyal on kõigi tema tegelaste hämmastav võimekus mitte ainult rõõmus, vaid ka sügav.
Pärast keskkooli lõpetamist läks Oleinikov Moskvasse ja sisenes Moskva tsirkuse- ja mitmekesiste kunstikolledži. 1969. aastal lõpetas Ilya Oleinikov klownide osakonna, kus õppis kõne- ja muusikal-ekstsentrilisi žanre. Pärast koolitust sai noormees Saul VIA-66 orkestris töökoha. Seal töötas ta 1970.-1974. Aastal ja lahkus sellest kohast, et minna Lenkoncerti. Õpetajad ja kriitikud märkisid algusest peale, et Oleynikovil on talend, mida ta publikule pidevalt näitab. Seda kinnitas tema esimene auhind. 1977. aastal omistati Oleinikov ülemaailmse mitmekesiste kunstnike konkursi laureaadina.
Juba nendel aastatel soovis Oleinikov töötada televisioonis huumorina. Ja varsti suutis ta oma unistusi tegelikkuseks ümber kujundada. Näitleja suutis oma 80-ndate keskel teleriekraanidega oma esimese humooriku numbri ilmuda. Muide, isegi siis ei töötanud ta mitte üksi, vaid partneriga. Tema esimene partner oli Roman Kozakov. Võibolla oleksime kõik teadnud Kozakovi ja Oleynikovi tandem, kui mitte Romani Kozakovi traagilise surma tõttu. Pärast seda Ilya mõnda aega ei suutnud leida teist isikut duo. Enne kui ta kohtus oma tulevase sõbra ja lahutamatu osaga - Juri Stoyanov, oli ta lavale väga vähe partnereid. See juhtus üheksakümnendate aastate alguses. 1991. aastal ilmusid Oleinikov ja Stoyanov koos komöödiaprogrammiga, mida nimetati "Adami õunaks". Seda saadeti Peterburi televisioon. Seal oli Oleinikov ja Stoyanov üritanud luua oma esimesed ühised televisiooninumbrid. Loomulikult ei ilmunud kõigepealt esialgu. Kuigi sel ajal näisid kunstnikud, et nad teevad suurepärast ja naljaka näidet. Kuid nüüd, kui kunstnikud tähistavad nüüd, vaadates nende numbreid, näevad nad palju vigu. Oleinikkov usub, et need programmid olid üsna toores ja huumor ei olnud kõrgeimal tasemel. Kuid andekad inimesed saavad alati oma vead tunnistada ja lahendada kõik, mis algselt ei tööta. Seda kinnitas telegraaf "Gorodok". Ta ilmus telekanalis Venemaal 1993. aastal. Just tänu "Gorodokile" Oleinikov ja Stoyanov tunnustasid ja armusid kogu Nõukogude-järgsesse ruumi. Inimestele meeldis nende huumor, esialgne skets ja naljakas dialoog. Seda kinnitas Teffi auhind, mille saade 1996. aastal. Oleinikov ja Stoyanov olid humoristliku populaarsuse tipus. Väärib märkimist, et üllatav on asjaolu, et "Gorodok" ei kaota nii kaua oma populaarsust. Lõppude lõpuks sageli ei edastata kogu sellise plaani ülekandeid nii kaua, sest lõpuks lõpeb huumor või see enam ei ole asjakohane. Kuid "Gorodokiga" on kõik erinev. See on kasvanud mitu põlvkonda ja kõik need inimesed vaatavad rõõmuga veel Oleynikovi ja Stoyanovi numbreid.
Oleinikov ja Stoyanov on tandem, inimesed, keda keegi teine eraldi ei võta. Nad sündisid isegi samal päeval, kuigi kümne aastaga. Kuid see ei peatanud neid kunagi tõeliste sõpradega. Võimalik, et see mängis ka olulist rolli selles, et nende edastamine on alati olnud naljakas ja populaarne. Loomulikult on ka nende vahel mõnikord valearusaam, kuid siiski teavad nad alati, kuidas nõustuda ja kompromissi teha. Need osalejad ei ürita kunagi tülitada ja väärtustada üksteise sõprust ja annet.
Oleinikov ja Stoyanov ei ole mitte ainult suurepärased humoorikud, vaid ka kirjanikud. Näiteks võtsid nad aastal 1997 välja raamatu "Näeme linnaosas". Lisaks on Ilya Oleinikovil oma autobiograafiline raamat Life as a Song. See ilmus 1999. aastal.
Lisaks Gorodoki filmimisele mängis Ilya Oleinikov ka kinos ka mitut rolli. Näiteks üks meeldejäävamatest loomulikult oli osa "Master ja Margarita" ilusas kohandamises. Selles filmis mängis Oleinikov Rimsky sordiraja direktorit. Samuti saab Oleinikovat näha komöödia "Thin thing" ja "Alchemist". Viimane film oli tõesti naljakas. See tunneb "Gorodoki" vaimu, kus huumor on piisavalt intelligentne, et mitte langeks ühte viletsusse.
Ilya Oleinikov ei pidanud kunagi endast tähte. Ta on inimene, kes lihtsalt armastab inimesi rõõmu andma ja elama täiel määral. Kui me räägime oma isiklikust elust, on ta õnnelik abieluga oma naise Irina juures. Muide, tal ei ole mingit pistmist lavale ja filmile. Naine on keemiateaduste kandidaat. Kuid Ilya poeg on tuntud ja avalik mees. See on üks duets "Tee koos" solistidest - Denis Klyaver.